Unsaturated Compounds and Univalent Radicals, https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=アセチレン&oldid=80394441. 工業用の大規模なものでは[2]、アセチレンは炭化水素の熱分解による方法(熱分解法)や、カーバイド法を用いて生成される。, アセチレンガスは他のLPガス等と同様に圧縮冷却すると液化できる。しかしアセチレンは3重結合の極めて不安定な物質なため分解爆発を起こす危険性があることから容器内にマスと呼ばれる軽石様の多孔質物質にアセトンを染み込ませ炭酸水のようにアセトンへ溶解させて充填させている。なお、この溶解アセチレン(ボンベ製品)の2016年度日本国内生産量は9,766tである[3]。, 燃焼速度が極めて速く燃焼範囲も可燃性ガスの中では一番広い(水素は2番目)ため空気中へ漏洩すると爆発の条件が揃いやすく危険な可燃性ガスでもある。, 社団法人日本溶接協会 監修『新版 ガス溶接技能者教本』改訂第2版,産報出版,p22, Acyclic Hydrocarbons. アセチレン (acetylene) は炭素数が2のアルキンである。 IUPAC系統名はエチン ethyne、分子式は C 2 H 2 である。 1836年にイギリスの エドモンド・デービー (英語版) によって発見され、水素と炭素の化合物であるとされた。 1860年になってマルセラン・ベルテロが再発見し、「アセチレン」と命名した。

Rule A-3. メタン,エチレン,アセチレンの完全燃焼を化学反応式で示すと, CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O: C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O: 2C 2 H 2 + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O エチレン,アセチレンと臭素との反応化学反応式で示すと, CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br: 1,2-ジブロモエタン: … 化学第9章 反応熱と反応エンタルピー 48 (4)ヘスの法則 ヘスの法則(Hess'slaw),エネルギー保存の法則(lawofconservationofenergy) [問12]つぎの熱化学方程式から,炭素と酸素が反応して一酸化炭素が生成する熱化学方程式を書け。 アセチレン (acetylene) は炭素数が2のアルキンである。IUPAC系統名はエチン ethyne、分子式は C2H2である。1836年にイギリスのエドモンド・デービー(英語版)によって発見され、水素と炭素の化合物であるとされた。1860年になってマルセラン・ベルテロが再発見し、「アセチレン」と命名した。アルキンのうち工業的に最も重要なものである。, 酸素と混合し、完全燃焼させた場合の炎の温度は3,330 ℃にも及ぶため、その燃焼熱を目的として金属加工工場などで多く使われる。高圧ガス保安法により、常用の温度で圧力が0.2 MPa以上になるもので、現に0.2 MPa以上のもの、または、15 ℃で0.2 MPa以上となるものである場合、褐色のボンベに保管することが定められている。, 構造式は HC≡CH で、炭素-炭素間で三重結合を1個だけ持つ直線型分子。炭素‐炭素間でπ結合を二つ持ち、sp混成軌道を取り、結合角は180゚である。アルキンのうち最も簡単なものであり、異性体は存在しない。, 常温では水に体積比 1:1 の割合で溶ける。テトラヒドロフランなどの有機溶媒にはより溶けやすい。爆発範囲は 2.5–81 vol%(空気中)である。純粋なものは無臭だが、市販されているものは通常硫黄化合物などの不純物を含むため、特有のにおいを持つ。, アセチレンや一般のアルキンは三重結合を持つ不飽和炭化水素のため反応性が大きく、さまざまな物質の合成の原料となる。銀、銅、水銀等の金属や金属化合物と反応し、爆発性のある金属アセチリドを生成する。人体に対して有害性はないが、可燃性である。, アセチレンの三重結合は付加反応を受けやすい。ニッケルを触媒として水素を付加させるとエチレンになり、さらに水素を付加させるとエタンになる。, また、アセチレンの三重結合にはハロゲン化水素などの H−X 型の分子を容易に付加させることができる。 アセチレンに塩化水素を付加させるとクロロエチレンになり、酢酸を付加させると酢酸ビニルになる。クロロエチレンや酢酸ビニルは合成高分子化合物の原料として用いられる。, アセチレンに水を付加させた場合はビニルアルコールとなるが、これは容易に異性化し、速やかにアセトアルデヒドに変わる。, アセチレンは付加重合をすることができる。アセチレン2分子が重合するとモノビニルアセチレンになる。モノビニルアセチレンはブタジエンやクロロプレンの原料として、合成ゴムをつくるときに用いられる。, アセチレン3分子が重合するとベンゼン、ジビニルアセチレン、アセチレニルジビニルになる。ベンゼンを得る場合、加熱した鉄管もしくは石英管にアセチレンガスを通す方法がよく使われる。, さらに重合が進んで得られるポリマーがポリアセチレンで、導電性物質として利用される。, アセチレンをはじめとする末端アルキン上の水素は、一般的なアルケンやアルカンのものに比べて酸性が高く、適切な強塩基により引き抜いて金属イオンに置き換えることができる。例えば、アセチレンにn-ブチルリチウムを作用させるとリチウムアセチリドを与える。, また、硝酸銀水溶液にアセチレンを吹き込むと、銀アセチリドの白色沈殿ができる。硫酸銅に作用させると銅アセチリドの赤色沈殿が発生する。銀アセチリドも、銅アセチリドも乾燥していれば、わずかな衝撃で爆発し、銀や銅と炭素に分解する。, 実験室やアセチレンランプなど小規模な用途では、カーバイド法を用いて生成される。これは、カーバイド(炭化カルシウム)に水を作用させる方法である。 アセチレン(化学式c2h2)はさまざまな反応をします。もちろん生成物も変わってきます。不飽和炭化水素なので付加反応が起こりやすいですが、付加した後は置換反応も脱離反応も起こりますので、作り方といろいろと出てくる生成物につ …

アセチレン(化学式C2H2)はさまざまな反応をします。もちろん生成物も変わってきます。不飽和炭化水素なので付加反応が起こりやすいですが、付加した後は置換反応も脱離反応も起こりますので、作り方といろいろと出てくる生成物について反応をまとめておきます。, アセチレン( \(\mathrm{C_2H_2}\,,\,\mathrm{H-C\equiv C-H}\) )は三重結合をもっているので反応性が高いです。 そのため生成物は多いですが、先ずはアセチレンの作り方から見ておきましょう。, アセチレンはカーバイドに水を加えてつくります。 カーバイドは、炭化カルシウム( \(\mathrm{CaC_2}\) )のことです。 このときの反応式は, \( \mathrm{CaC_2\,+\,2H_2O \,\rightarrow \,Ca(OH)_2\,+\,C_2H_2}\), \( \mathrm{2CH_4 \,\rightarrow \,C_2H_2\,+\,3H_2}\) ※ 「ナフサ」は原油から取れるガソリンと同じようなものです。, \(\mathrm{C_2H_2 \,+\,H_2 \,\rightarrow \,C_2H_4}\) ( \(\mathrm{H_2C=CH_2}\) ), \(\mathrm{C_2H_4 \,+\,H_2 \,\rightarrow \,C_2H_6}\) ( \(\mathrm{H_3C-CH_3}\) ), 触媒はニッケル( \(\mathrm{Ni}\) )や粉末の鉛( \(\mathrm{Pb}\) )でも反応します。, \( \mathrm{C_2H_2\,+\,Br_2 \,\rightarrow \, CHBr=CHBr}\) (1,2-ジブロモエチレン) さらにこの反応は進むことができます。, \( \mathrm{CHBr=CHBr \,\rightarrow \,CBr_2-CHBr_2}\) (1,1,2,2-テトラブロモエタン), \( \mathrm{C_2H_2 \,+\,H_2O \,\rightarrow \,(H_2C=CH(OH))}\), \( \mathrm{(H_2C=CH(OH)) \,\rightarrow \,CH_3CHO}\), このように水素が移動して少しは安定なアセトアルデヒドになります。 アセトアルデヒドも反応性は高いですがビニルアルコールよりは安定だということです。 ※ ビニルアルコールを( )と表しているのは物質としては存在しないからです。 ビニルアルコールからアセトアルデヒドに変化するときの水素転移についての反応機構は大学の専門に進んでから学んで下さい。w, \( \mathrm{C_2H_2\,+\,HCl \,\rightarrow \,CH_2=CHCl}\), \( \mathrm{C_2H_2\,+\,CH_3COOH \,\rightarrow \,CH_2=CH(OCOCH_3)}\), \( \mathrm{C_2H_2\,+\,HCN \,\rightarrow \,CH_2=CHCN}\), 「アクリロニトリル」という名前は覚えにくいですよね? 「-CN」がついた有機化合物をニトリルと呼ぶのでたまにききますが、「アクリロ」ってほとんど聞かないです。 ただ、この物質は良く出てくるので覚えておきましょうね。w, \( \mathrm{3C_2H_2 \,\rightarrow \,C_6H_6}\), \( \mathrm{2H-C\equiv C-H \,\rightarrow \,CH_2=CH-C\equiv C-H}\), \( \mathrm{CH_2=CH-C\equiv C-H \,\rightarrow \,CH_2=CH-CH=CH_2}\), アセチレン自体は炭化水素なので当然燃焼します。 でも、(アセチレンが完全燃焼できるほど酸素が十分ではない)空気中での燃焼だと不完全燃焼となって大量のススが出ます。 ところが十分に酸素を与えながら(空気を送りながら)完全燃焼させると3000℃くらいの「酸素アセチレン炎」が得られます。 このとき、空気を送りながら燃やすとオレンジ色の炎になります。 さらに、酸素の量を多くすると青白い炎になります。 これは見たことあるか分からないんだけど溶接のときのゴーって燃えているあの炎です。 金属の溶接ができる炎だし、金属を切断することもできるほどの高温な燃焼です。, 以上のようにアセチレンの反応はいろいろあります。 もちろんアセチレンからできた生成物もこの後いろいろな反応をします。, でも、最初がなければ後はありません。 なんでもそうですけど、1つひとつつなげていくしかないんです。, 高校の有機化学はスタート物質が少ない上に後の反応もそれほど多くありませんので、 少し努力して覚えればあんまり考えなくても何とかなりますよ。w.